Listinné doklady o založení města chybí. Existují pouze různé pověsti a historické spekulace. Podle nich se lze domnívat, že Heřmanův Městec byl založen asi v druhé polovině 13. století nebo na počátku 14. století. Stalo se tak na trase jedné stezky patřící k frekventované Trstenické cestě spojující Čechy s Moravou a bylo lokováno lichoběžníkovým tržištěm a pravděpodobně i kostelem sv. Bartoloměje. První písemná historická zmínka o Heřmanově Městci je v deskovém vkladu z roku 1325, kde je uveden první doložený majitel města Heřman z Mrdic. Rod erbu jednoho lekna Heřmanů z Mrdic byl majitelem panství až do konce 14. století. V době husitských válek byl Heřmanův Městec v rukou známého rodu pánů z Opočna. V polovině 15. století se jednalo o město již značně rozsáhlé. Nacházíme zde pivovar, tři mlýny a prosperující obchod. S ním souvisí i počátek židovského osídlení, které přetrvalo až do druhé světové války. Postupně byli majiteli panství Trčkové z Lípy, Andělé z Ronovce a po nich od roku 1572 právem odúmrtí císař Maxmilián II.. Roku 1577 prodal císař Rudolf II. celé panství pánům z Oprštorfu. V 16. století se město dále úspěšně rozvíjelo včetně obchodu nejrůznějšího typu. V této době získalo od císaře řadu práv a privilegií. V letech 1591-1661 vlastnili Heřmanův Městec pánové ze Žerotína a Berkové z Dubé. V této době se poprvé hovoří o heřmanoměsteckém zámku. V roce 1661 koupil heřmanoměstecké panství Jan Karel svobodný pán Špork. Šporkové se velmi zasloužili o povznesení města i okolí po třicetileté válce. Vystavěli nebo opravili řadu kostelů v okolí. K největším zásluhám Šporků patří nová stavba chrámu sv. Bartoloměje v pozdně barokním slohu realizovaná v letech 1756-1761. Dále Šporkové provedli přestavbu zámku, hřbitovního kostelíka Zvěstování Páně (v literatuře se běžně hovoří o kostelu Zvěstování Panny Marie; lidově dodnes nazývanému Matky Boží či zdrobněle »U Matičky«) a nechali ve městě postavit několik soch světců. Město podporovali i po ekonomické stránce.

V roce 1794 prodali panství pánům z Greiffenklau a od nich ho roku 1828 koupil knížecí rod Kinských. Kinští pokračovali v podpoře města a chudiny. Existovala zde nemocnice s bezplatně poskytovanou lékařskou péčí, dětská opatrovna a soukromé sanatorium. Byly realizovány také rozsáhlé úpravy zámku a přilehlého zámeckého parku. Na konci 19. století se zde objevuje počínající průmysl a od roku 1882 existuje do Heřmanova Městce železniční spojení. Dvacáté století s sebou přineslo postupný rozvoj města v mnoha oblastech, ale i tragické události související se světovými válkami. Na bojištích první světové války přišlo o život 93 obyvatel, v koncentračních táborech a na popravištích za nacistické okupace během druhé světové války více jak šedesát.